ولد ويس تشاتام في 11 أكتوبر 1978 ونشأ في شمال جورجيا. انفصل والديه عندما كان في الثانية من عمره وقضى معظم طفولته مع والدته وأخته وأخيه. لمجرد نزوة، أخذت والدة ويس أخته إلى تجربة أداء لإعلان تجاري لـ Tide في سافانا، جورجيا، وأحضرت معها ويس البالغ من العمر خمس سنوات. أثناء انتظار أخته في الردهة، اكتشف مدير اختيار الممثلين ويس، الذي عُرض عليه حملة وطنية لـ Tide.في سن الثالثة عشرة، انتقل ويس للعيش مع والده، وبدون الكثير من الإشراف، تم طرد المراهق المضطرب والمتمرد من المدرسة الثانوية وتم إرساله إلى مركز Give في لورينسفيل، جورجيا، لإنهاء المدرسة. كان مركز Give بمثابة مدرسة فرصة ثانية للشباب المضطرب، حيث يقدم فصولًا صغيرة جدًا ومستوى تعليمي أعلى من المدارس العامة. أثناء حضور الفصول الدراسية، بدأت شركة مسرحية محترفة من أتلانتا برنامجًا توجيهيًا مع المدرسة وتم اختيار ويس لكتابة مسرحية قام بتمثيلها لاحقًا زملائه في الفصل. ومن هذه التجربة وجد ويس شغفه بالفنون.بعد تخرجه من المدرسة الثانوية، انضم ويس إلى الجيش. كان يعمل كرجل إطفاء طيران على سطح الطيران في يو إس إس إسيكس، حيث عمل في حالات التحطم والإنقاذ لمدة أربع سنوات. جاءت بداية ويس للتمثيل قبل ثلاثة أشهر فقط من انتهاء جولته عندما اختار دينزل واشنطن سفينته لتصوير فيلم "Antwone Fisher". أثناء البحث عن بعض الرجال العسكريين الأصليين للفيلم، تم اكتشاف ويس من خلال اختيار المخرج روبي ريد ومنحه أول تجربة له في صناعة الأفلام. وذلك عندما قرر أنه يريد متابعة حلم حياته في التمثيل. بعد هذا الفيلم، أقنع روبي ويس بالانتقال إلى هوليوود وبعد ذلك بوقت قصير اختاره في أول دور منتظم له في مسلسل Barbershop على قناة شوتايم.بدأ ويس حقًا في جذب الانتباه عندما اختاره بول هاجيس إلى جانب تومي لي جونز في دور العريف ستيف بينينج في فيلم "In the Valley of Elah". تم ترشيح تومي لي جونز لجائزة الأوسكار لأفضل ممثل عن دوره.في عام 2009، واصل ويس العمل مع أوليفر ستون في فيلم "دبليو". مثل فرانك بنديكت، شقيق جورج دبليو بوش. في العام التالي، حصل ويس على دور منتظم آخر في المسلسل التلفزيوني الشهير "The Unit" على قناة CBS كعضو جديد في فريق الوحدة، وهو الرقيب سام ماكبرايد المعروف أيضًا باسم Whiplash، ويعمل مع David Mamet وShawn Ryan. لعب ويس أيضًا دور البطولة في دور بريان دانيلسون في فيلم Husk للمخرج بريت سيمونز.في عام 2011، كان ويس جزءًا من طاقم التمثيل الحائز على جائزة SAG في فيلم The Help من إنتاج DreamWorks، بطولة إيما ستون، وفيولا ديفيس، وأوكتافيا سبنسر، وجيسيكا تشاستين، وأليسون جاني، ومايك فوغل، وسيسي سبيسك. قام ويس بدور كارلتون فيلان، ولعب دور شقيق إيما ستون في الفيلم. في فبراير 2012، تلقى الفيلم أربعة ترشيحات لجوائز الأوسكار بما في ذلك أفضل فيلم وأفضل ممثلة لفيولا ديفيس وأفضل ممثلة مساعدة لجيسيكا تشاستين وفوز أفضل ممثلة مساعدة لأوكتافيا سبنسر.في عام 2012، حصل ويس على أول دور رئيسي له في فيلم The Philly Kid للمخرج جويل سيلفر. من محبي الفنون القتالية المختلطة، انغمس ويس حقًا في شخصية ديليون ماكجواير، حيث أدى جميع أعماله المثيرة. ظهر الفيلم لأول مرة في دور العرض في مايو 2012. بعد ذلك، لعب ويس دور البطولة في فيلم "هذا الشيء مع سارة"، والذي تم قبوله مؤخرًا في مهرجان سان دييغو السينمائي.في عام 2013، اختتم ويس فيلمين من أفلام الاستوديو، "Broken Horses" و"The Town That Dreaded Sundown". ظهر كلاهما في دور العرض في أواخر عام 2013 وأوائل عام 2014.