ظهر جيم كابلان لأول مرة في التمثيل الاحترافي في سن التاسعة في إحياء The King and I الحائز على جائزة توني لمسرح لينكولن سنتر. واستمر في الظهور بدور لورانس في إنتاج برودواي لمدرسة الروك، وإريك في الجولة الوطنية لماتيلدا، وجيسون في الجولة الوطنية لفالسيتوس. على الشاشة، يمكن رؤيته في فيلم Marry Me من شركة Universal Pictures وفي الفيلم الروائي الطويل The Holdovers للمخرج ألكسندر باين. عندما لا يكون جيم ممثلًا، فهو عازف كمان مدرب بشكل كلاسيكي ويطمح إلى أن يصبح مخرجًا سينمائيًا في يوم من الأيام.