ولد جيمس جرينفيل تشالك في الهند ونشأ في إنجلترا. نشأ وتلقى تعليمه في لندن وتخرج بدرجة جامعية. وبعد تخرجه، انضم إلى القوات الخاصة البريطانية حيث أمضى معظم وقته في الشرق الأوسط.بعد جولته العسكرية، اتبع مسارات متعددة في مجال الترفيه، مع التركيز على المطاعم والنوادي الليلية. برع جيمس في هذا المجال، ووجد نفسه في النهاية مالكًا لخمسة مطاعم/ملاهي ليلية في لندن وشمال إنجلترا.في عام 1981، قرر جيمس الانتقال إلى الولايات المتحدة، وبشكل أكثر تحديدًا إلى لوس أنجلوس. كانت هذه الخطوة هي التي مكّنته من متابعة شغفه الطويل بالتمثيل. بدأ دراسته على يد العديد من المدربين المشهورين، مع التركيز على المسرح والسينما.