ولدت هولاند تايلور في فيلادلفيا، بنسلفانيا، وهي الابنة الثالثة (والأخيرة) لوالدتها، فيرجينيا (ديفيس)، الرسامة، والطفلة الوحيدة لوالدها، سي تريسي تايلور، المحامي. أمضت سنوات مراهقتها في مدينة ألينتاون القريبة بولاية بنسلفانيا، حيث حصلت هولندا على لقب "بيني تايلور" بسبب لون شعرها النحاسي. التحقت هولندا بمدارس كويكر، ثم تخصصت في الدراما في كلية بينينجتون. في سن الثانية والعشرين، انتقلت هولندا إلى نيويورك مع رغبتها في أن تصبح "نجمة كبيرة وعظيمة في برودواي". بعد خمسة عشر عامًا من "خيبات الأمل والأخطاء الوشيكة" في نيويورك وكاليفورنيا، ألقيت هولندا دور روث دنبار في المسرحية الهزلية Bosom Buddies (1980) مع توم هانكس. لقد كان دور هولندا "المتميز" وأدى إلى العديد من العروض التلفزيونية والأفلام الأخرى بما في ذلك الفيلم Romancing the Stone (1984) بصفته ناشر كتب كاثلين تورنر وصديقها. ترددت هولندا في قبول الدور لكن مدربتها ومعلمتها في التمثيل ستيلا أدلر شجعتها على ألا تكون "ذات عقلية مسرحية". في عام 1992، كانت هولندا لا تزال تعيش في قرية غرينتش بنيويورك وتتنقل ذهابًا وإيابًا بين شقة مستأجرة في هوليوود ونيويورك من أجل العمل على كلا الساحلين. قالت هولاند إن حبها الأول كان المسرح لكن العمل بالنسبة لها في التلفزيون والأفلام كان أفضل. ومع ذلك، بحلول عام 1992، قالت هولاند إنها كانت تتعامل مع السفر ذهابًا وإيابًا "بشكل أقل جودة". خلال السنوات القليلة التالية، انتقلت هولندا إلى كاليفورنيا بدوام كامل. وفي العامين الماضيين، تخلت عن شقتها في غرب هوليود من أجل منزلها الخاص في هوليوود هيلز. فازت هولندا بجائزة إيمي عام 1999 عن عملها في The Practice (1997).