جيرالدين هي أسترالية متعددة الواصلات وهي القائدة المشاركة جنبًا إلى جنب مع مارغريت كواللي في Ethan Coen's Drive-Away Dolls لعنوان العمل وميزات التركيز. ظهرت أيضًا في ميزة Apple The Beanie Bubble مع Zach Galifianakis و Sarah Snook و Elizabeth Banks بالإضافة إلى Cat Person من Susanna Fogel لـ Studio Canal، والتي تستند إلى قصة قصيرة منتشرة في New Yorker تحمل نفس الاسم.يمكن رؤية جيرالدين في فيلم Bad Education للمخرج كوري فينلي الحائز على جائزة إيمي أمام هيو جاكمان وأليسون جاني، بالإضافة إلى دور البطولة في الكوميديا ​​الرومانسية The Broken Hearts Gallery، التي استحوذت عليها شركة Sony في حرب مزايدة. كانت جيرالدين أيضًا رائدة في برنامج 7 Days، الذي أنتجه Duplass Brothers. لقد اختتمت مؤخرًا الإنتاج في الموسم الرابع والأخير من سلسلة Miracle Workers للمخرج Simon Rich على TBS جنبًا إلى جنب مع Daniel Radcliffe و Steve Buscemi.يمكن أيضًا رؤية جيرالدين وهي تلعب دور البطولة في الدراما الإسلامية "هلا" التي أنتجها ويل سميث، والتي تم عرضها لأول مرة في مهرجان صندانس السينمائي واستحوذت عليها شركة أبل كأول فيلم روائي لها. كان لجيرالدين دورها المتميز في دور كايلا مقابل ليزلي مان وآيك بارينهولتز وجون سينا ​​​​في الكوميديا ​​العالمية Blockers، من إخراج كاي كانون.تم اختيار جيرالدين في قائمة مواهب الجيل القادم التي تنشرها مجلة هوليوود ريبورتر، وحصلت على جائزة النجم الصاعد في مهرجان تورونتو السينمائي الدولي لعام 2019، وكانت ضمن المرشحين النهائيين للأستراليين في منحة هيث ليدجر المرموقة للأفلام.