ولد غاري ليدون غاري مارك أوبراين في لندن لكنه انتقل عندما كان طفلا مع والديه إلى موطن والده الأصلي مقاطعة ويكسفورد، أيرلندا.بعد ترك المدرسة انضم إلى جمعية مسرح ويكسفورد التعاونية، حيث أدى في مسرحيات سام شيبرد وداريو فو وجو أورتن.ظهر لأول مرة في لندن عام 1988 حيث لعب دور جيمي برادي في فيلم "حفنة من النجوم" (1993)، واستمر في الأداء في ثلاثية ويكسفورد للمخرج بيلي روش على المسرح والتلفزيون.