ولد درو في عائلة مكونة من ثلاثة أجيال من الوزراء في الكنيسة المسيحية (تلاميذ المسيح). عندما كان مراهقًا، فكر لفترة وجيزة في العمل في الخدمة، لكنه بدلاً من ذلك وجد موطنه الروحي في مشهد التمثيل في مسقط رأسه ناشفيل، تينيسي. بعد التدريب في مسرح أكاديمية ناشفيل، واستوديو التمثيل، وجامعة نورث وسترن، وأكاديمية الدراما البريطانية الأمريكية، عاد إلى ناشفيل لموسم واحد ليقوم بدور أورلاندو في فيلم "As You Like It"، الإنتاج الافتتاحي لمهرجان ناشفيل شكسبير. عمل في لوس أنجلوس لعدة سنوات في أوائل التسعينيات، حيث ظهر في "The Young and the Restless" مع المراهق بول ووكر، وأدى "Golden Boy" في مسرح باسادينا مع مارك روفالو غير المعروف.توقف درو لفترة طويلة عن التمثيل، وحصل على درجة الدكتوراه. حصل على درجة الدكتوراه في الأدب المقارن، وقام بتدريس الكلاسيكيات في كلية بروكلين والأدب الإنجليزي في ويست بوينت. لكن مهنته الأولى، التمثيل، أعادته في النهاية. قام بأداء مئات المسرحيات والأفلام والبرامج التلفزيونية والإعلانات التجارية ومقاطع الفيديو الموسيقية على مدار حياته المهنية في مدينة نيويورك وشيكاغو ولندن وناشفيل ولوس أنجلوس.يعود درو بدور مدير وكالة المخابرات المركزية بايرون جيدني في الموسم الثاني من مسلسل The Night Agent على Netflix. وتشمل الاعتمادات التلفزيونية البارزة الأخرى "قصص الرعب الأمريكية"، و"إلسبيث"، و"القانون والنظام"، و"النجم"، و"مكتب التحقيقات الفيدرالي: المطلوبين"، و"غريسيلدا"، و"سباكي البيت الأبيض"، و"القانون والنظام: الجريمة المنظمة"، و"عراب هارلم"، و"يوم الصفر"، و"المستشفى العام"، و"كتاب الطاقة الثالث: رفع كانان".تشمل الاعتمادات السينمائية البارزة فيلم "أعتقد أنني مريض"، الذي رشح له مهرجان جاردن ستيت السينمائي درو لأفضل ممثل مساعد في فيلم طويل؛ "علامات الحب" مع روزانا أركيت وهوبر بن؛ و"السقيفة" مع فرانك والي وتيموثي بوتومز.