على الرغم من كونها من سكان نيويورك، إلا أن ديان روبن ولدت في منطقة فيرفاكس في لوس أنجلوس. بدأ تدريبها في المدرسة الثانوية بمنحة دراسية إلى معهد لي ستراسبيرج المسرحي، وكانت أصغر شخص يتم قبوله في برنامج الكبار. حصلت ديان على مدير أقنعها بالتسلل إلى مجموعة يونيفرسال، وتسليم صورتها وسيرتها الذاتية شخصيًا إلى مدير اختيار الممثلين. لقد فعلت ذلك، ولكن تم طردها بعد ذلك من قبل حارس الأمن. روى قصة الفشل الذريع لشخص غريب تمامًا، فأجاب "أنا وكيل وليس لدي أي شخص مثلك". وقعت معه، وفي اليوم التالي، تم اختبار أداء أنجي لتلعب دور ديدي، النادلة ذات القلب من ذهب. استمرت ديان في الظهور في أكثر من 150 إنتاجًا تلفزيونيًا وسينمائيًا. عملت ديان مع ممثلين حائزين على جائزة الأوسكار، بما في ذلك هولي هانتر وروبن ويليامز وجيف بريدجز. بعض المخرجين الأسطوريين الذين عملت معهم هم تيري جيليام، وبيتر هيامز، وكريس كولومبوس، وبول فيرهوفن في فيلم Robocop، بدور شاندرا في مشهد "العاهرات يغادرن" سيئ السمعة. لقد لعبت دور البطولة في العديد من البرامج التلفزيونية بما في ذلك NCIS مع مايكل ويذرلي، ربات بيوت يائسات، وNight Court. لقد لعبت أيضًا دور البطولة في العديد من أفلام Hallmark و Lifetime مثل McBride و Mystery Woman و Annie's Point. يمكن رؤيتها في المؤلفون المجهولون مع كالي كوكو، بيت الأسرار القاتلة مقابل المرشحة لجائزة الأوسكار باتي ماكورماك، وأوقات الحياة لا يمكنك أن تأخذ ابنتي مع ليندسي فونسيكا. في الفيلم الكوميدي "Dating Daisy" الحائز على جائزة Indie، تلعب أحد أدوارها المفضلة، وهي الأم إليانور المحببة والمتحمسة. وهي تلعب دور البطولة في Lifetime's Deadly Due Date، وThe Wrong Family مع Vivica Fox، وAs Luck Does It، مقابل جاكي هاري. يمكن رؤيتها في A Neighbor to Die for، واختتمت للتو Strike Gold وThe Fixer. شاركت في بطولة الفيلم القصير الحائز على جائزة 47 مع Dan Lauria. تفتخر ديان بكونها عضوًا في أكاديمية التلفزيون، وتعمل في لجنة مجموعة النظراء، وهي متحمسة جدًا لمسلسلها الكوميدي الشهير على الويب Strange Therapy، والذي تلعب دور البطولة فيه، وشاركت في كتابته، على Amazon Prime. أحببت ديان إنشاء الكوميديا ​​الرومانسية لهولمارك، قبلة واحدة فقط، بطولة سانتينو فونتانا، وكريستا رودريغيز. إنها فخورة بكونها جزءًا من الفيلم الوثائقي Robodoc: The Creation of Robocop مع بيتر ويلر ونانسي ألين. انتهت ديان للتو من تصوير فيلم A Neighbor To Die For Lifetime. سعيدة دائمًا في موقع التصوير، حصلت ديان على لوحة ترخيص لذلك لن يكون هناك أي غموض حول هويتها وما تحب القيام به. يقرأ ببساطة CAST ME.